Escriben Isabel Álvarez González y Alfonso de Ceballos-Escalera y Gila que la primera mención documental de Torrecaballeros data de 1247, en que es citado como Oter de Caballeros. La subsiguiente evolución de ese nombre lo hizo pasar por Tordecalleros, que así era llamado en el siglo XVII, hasta llegar a su denominación actual, de la que hay constancia desde el XVIII.

Sobre el motivo de su fundación, los dos antedichos historiadores consideran que Torrecaballeros se fundó como puesto avanzado en la defensa organizada por la ciudad de Segovia frente a la Sierra de Guadarrama, por donde podían infiltrarse los musulmanes o las tropas de bandidos. Y probablemente a medidos del siglo XIII, junto al puesto de vigilancia se irían estableciendo algunas casas y huertos, dando origen a la población actual.

Acabada aquella etapa belicosa, el pueblo inició otra nueva, en la que sus habitantes se dedicaron preferentemente a tareas ganaderas y agrícolas. La coincidencia de la época del esquileo de las ovejas con el paso de rebaños por la Cañada de la Vera de la Sierra, en busca de pastos frescos, propició la creación de ranchos de esquileo, vitales para la economía del lugar.

Paralelamente, se desarrolló en Torrecaballeros la agricultura, favorecida por el agua de la serrana cacera de San Medel. Y ganadería y agricultura han sido, hasta momentos recientes, las bases de la economía local, habiéndose unido a ellas hace poco la gastronomía, ya que Torrecaballeros se ha convertido en un destino turístico a causa de la refinada calidad de sus establecimientos hosteleros.

El pueblo ha experimentado una auténtica explosión urbanística, motivada por su cercanía a la ciudad de Segovia. Si en 1950 su población era de 421 vecinos, en 2005 se había multiplicado esa cifra por dos, y las previsiones apuntan que el número de sus pobladores seguirá aumentando en los próximos años.

De la época de la repoblación queda en Torrecaballeros la iglesia de San Nicolás de Bari, que en gran medida ha enmascarado sus orígenes románicos, a pesar de que todavía se puede contemplar su ábside, una portada y varias ventanas recientemente aparecidas en este mismo muro.

En el siglo XIV se añadió una torre al edificio, que sufrió nuevas reformas en los siglos XVI y XVIII. En su interior destaca el retablo mayor, barroco churrigueresco, y varias capillas.

Celebra Torrecaballeros sus fiestas más importantes el primer fin de semana de septiembre, en honor a San Antolín y la Natividad de la Virgen. Al igual que en el resto de la provincia de Segovia, ha experimentado un gran auge la fiesta de Santa Águeda. Por el contrario, la del Corpus Christi ha perdido relevancia en los últimos años.